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Su primera aparición en el cine fue como figurante en Golpe al sueño americano (1987), de Marek Kaniewska, y su primer papel protagonista supuso una de las más curiosas aventuras de su carrera: The dark side of the sun se rodó en la antigua Yugoslavia durante el verano de 1988, pero un recrudecimiento de la guerra hizo que se perdiera el material rodado. Tras una búsqueda que duró seis años, su productor, Angelo Arandjelovic, encontró el metraje perdido y estrenó la película cuando Pitt ya era una estrella internacional, con lo que recuperó con creces su inversión.
Tras una serie de pequeños papeles menores, le llegó su gran oportunidad con Thelma y Louise (1991), de Ridley Scott, una de las más famosas y polémicas películas de los años noventa. Pitt interpretaba en ella un papel secundario, pero importante: el de J. D., un ladrón de poca monta que es recogido por las protagonistas, Geena Davis y Susan Sarandon, mientras hace auto-stop y cuyas apariciones apenas suman los treinta minutos en total. Sin embargo, aunque breve, su aparición en Thelma y Louise cambió su vida por completo y le convirtió en el actor de moda de principios de los noventa: en apenas unos meses pasó de ser un desconocido a estar considerado como uno de los hombres más atractivos del mundo
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