| También en 1995, interpretó a Jim Caroll en Diario de un rebelde, una historia que trata la drogadicción y los vicios en un grupo de jóvenes baloncestistas. En 1996 la película de Baz Luhrmann, Romeo y Julieta, donde el personaje es interpretado como el protagonista masculino y fue una de las primeras películas en darle el estatus de estrella de cine, recaudando en taquilla un total de 147 millones de dólares. Más tarde ese año protagonizó La sangre que nos une, junto a Meryl Streep y Diane Keaton.
El paso de estrella a super estrella se dio cuando interpretó a Jack Dawson en la superproducción de 1997, Titanic , junto a Kate Winslet como Rose De Witt Bukater. Se convirtió en su época en la película más taquillera de todos los tiempos y recibió 11 premios Óscar.
En 1998, hizo un cameo en la sátira de Woody Allen, Celebrity.
Ese año también actuó haciendo un doble papel en El hombre de la máscara de hierro. En 2002, Di Caprio protagonizó Gangs of New York dirigida por Martin Scorsese y Atrápame si puedes dirigida por Steven Spielberg. Ambas películas fueron muy bien recibidas por la crítica y la taquilla. Di Caprio y Scorsese hicieron equipo de nuevo para realizar una cinta biográfica del pionero estadounidense de la aviación, Howard Hughes, en El aviador. donde obtuvo una nominación al Óscar al mejor actor.
Continuó su trabajo con Scorsese en la película de 2006, Infiltrados junto a Matt Damon, Mark Wahlberg y el veterano Jack Nicholson. Interpretó a Billy Costigan, un policía encubierto en la mafia de Boston. Su siguiente película fue Diamante de sangre, de 2006, donde compartió créditos con Jennifer Connelly y Djimon Hounsou. La película en sí recibió críticas generalmente favorables y Di Caprio fue elogiado por la autenticidad de su acento sudafricano, conocido como un acento bastante difícil de emular.
En 2006, fue nominado dos veces en la misma categoría: Mejor Actor por Diamante de sangre e Infiltrados en los Globos de Oro y el Broadcast Film Critics Association. También en el mismo año, recibió dos nominaciones a los Screen Actors Guild Awards, una nominación al "Mejor Actor" por Diamante de sangre y una nominación al "Mejor Actor Secundario" por Infiltrados. Obtuvo una nominación al Óscar al mejor actor por Diamante de sangre.
Di Caprio protagonizó en 2008 Red de mentiras, dirigida por Ridley Scott y co-protagonizada por Russell Crowe. El mismo año, apareció en la elogiada Revolutionary Road, una adaptación de la novela de 1961 de Richard Yates. En esta última Leonardo logró reunirse con sus co-estrellas de Titanic, Kate Winslet y Kathy Bates. Di Caprio fue nominado para el Globo de Oro al "Mejor Actor" por su intensa actuación.
Protagoniza el thriller Shutter Island, una adaptación cinematográfica de la novela homónima de Dennis Lehane, dirigida por Scorsese. También aparece en la cinta de ciencia ficción Inception, dirigida y producida por Christopher Nolan estrenada en agosto de 2010.
Vanity Fair publicó la lista de los Top 40 celebridades de Hollywood con más ingreso a lo largo de 2010. Di Caprio fue clasificado en el número 5 en la lista, ganó un estimado 62 millones de dólares por sus películas. Interpreta a J. Edgar Hoover en la cinta J. Edgar (2012) de Clint Eastwood, co-protagonizada por Naomi Watts.
Tuvo una relación con la modelo brasileña Gisele Bündchen de 2001 a 2005 y los medios afirman que la separación se debio a que Di Caprio se negaba a las constantes propuestas de Gisele de contraer matrimonio. Durante ese tiempo, también tuvo una relación sentimental con Kristen Zang y a la modelo británica Kate Moss. Desde 2005, tenía un noviazgo con la modelo israelí Bar Refaeli pero afirmaron que su relación terminó en 2009. A finales de 2010 fue visto de vacaciones con Refaeli, por lo que los medios afirmaban que habían reanudado su romance, aunque nuevamente en 2011 se separaron definitivamente.
Se ha dicho que no contraerá matrimonio jamás, sólo relaciones pasajeras. Se encuentra en negociaciones con el director Quentin Tarantino para interpretar a Calvin Candie en la cinta Django Unchained, programada para el 2012.
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